Synthèse de gamma,delta-lactones à partir d’esters gamma,delta-insaturés dérivés de terpénols

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Serval ID
serval:BIB_607CC233247C
Type
PhD thesis: a PhD thesis.
Collection
Publications
Title
Synthèse de gamma,delta-lactones à partir d’esters gamma,delta-insaturés dérivés de terpénols
Author(s)
Mehl Florence
Director(s)
Gaydou Emile
Codirector(s)
Bombarda Isabelle
Institution details
Université Aix-Marseille
Publication state
Accepted
Issued date
2010
Language
french
Number of pages
252
Abstract
Les lactones constituent une classe importante de molécules largement répandues dans la nature. Elles représentent des composés stratégiques pour les industries agroalimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques de part leurs nombreuses propriétés biologiques et/ou aromatiques. L’hémisynthèse de δ-hydroxy-γ-lactones a été réalisée sur des monoterpénols allyliques en deux étapes. Le réarrangement de Johnson-Claisen assisté par micro-onde a conduit à des esters γ,δ-insaturés qui sont ensuite hydroxylés grâce à la dihydroxylation asymétrique de Sharpless. Cette voie de synthèse a été appliquée à 5 substrats (alcool périllylique, nérol, phytol, linalol et carvéol) et a conduit à la caractérisation de nouveaux produits (2 esters γ,δ-insaturés, 2 produits trihydroxylés, 10 esters γ,δ-insaturés dihydroxylés, 8 esters γ,δ-insaturés tétrahydroxylés, 3 lactones hydroxylées et 8 lactones trihydroxylées). Ainsi, au cours de ce travail, 41 produits ont été isolés et caractérisés dont 33 sont nouveaux à notre connaissance. Les esters γ,δ-insaturés ayant montré d’intéressantes propriétés aromatiques, la réaction de Johnson-Claisen a été appliquée à la modification chimique d’huiles essentielles (menthe verte, palmarosa, lavandin grosso et coriandre) contenant chacune un monoterpénol allylique comme composant majoritaire. Les analyses sensorielles réalisées par un panel d’aromaticiens professionnels ont permis de mettre en évidence l’intérêt des produits obtenus pour l’industrie agroalimentaire.
Create date
09/05/2017 12:51
Last modification date
16/03/2021 11:34
Usage data